La storia dell'abbazia di Monte Oliveto Maggiore inizia a Siena all'incirca nel 1313.

Un brillante quarantenne di nobile famiglia conosciuto con il nome di Giovanni dei Tolomei, insieme a Patrizio Patrizi ed Ambrogio Piccolomini ed alcuni altri amici sempre senesi decidono di rompere con la vita normale.

E come luogo adatto al loro ritiro scelsero uno sperduto possedimento dei Tolomei a 36 km a sud di Siena noto con il nome di Accona.

Qui trascorrono anni di vita semi ascetica fino a quando nel 1319, anche per non essere confusi con le varie sette eretiche di fraticelli (una per tutte i flagellati), che abbondavano nella penisola, furono riconosciuti come congregazione dal "bellicoso" vescovo di Arezzo Guido Tarlati Pietramala.

La nuova Congregazione scelse di appartenere all'Ordine dei Benedettini seguendo la regola comunemente conosciuta come "ora et labora".

La narrazione popolare associa questa scelta ad un sogno in cui a Bernardo Tolomei (è il Giovanni di prima che cambia il suo nome in onore di San Bernardo abate di Clairvaux morto nel 1153) appare Gesù e la Madonna ed una moltitudine di monaci tutti vestiti di bianco come gli adepti di San Benedetto.

Dal Vescovo Guido, il 26 Marzo 1319, Bernardo ebbe l'abito bianco tanto agognato e la Charta Fundationis.

Questo riconoscimento fu successivamente confermato nel 1344 da Papa Clemente VI.

Ricordiamo che erano i tempi in cui i Papi risiedevano ad Avignone.